Der Air Jordan 1 KO "Chicago", der ursprünglich 1986 veröffentlicht und zuletzt 2014 neu aufgelegt wurde, kehrt in einer Ausgabe für 2021 zurück. Das Obermaterial aus weißem Canvas ist mit rotem Canvas an der Augenklappe und dem Vorfuß-Overlay kontrastiert. 

Der charakteristische Swoosh und der gepolsterte Kragen sind aus schwarzem Leder, darüber liegen rote Lederlaschen, die das AJKO Wings-Logo an der Seite zeigen. Der Schuh wurde auf der Grundlage des Nike Vandal-Modells entworfen und verfügt über eine gekapselte Air-Sohlen-Dämpfung. Die Gummilaufsohle ist mit einem kreisförmigen Muster versehen, um die Traktion zu verbessern.